ورود او به عرصه کارگردانی در اوایل کار برایش خوش یمن نبود. دو فیلم اولش در سال‏های پیش از انقلاب توقیف شد؛ اما او با پشتکار به فعالیتش ادامه داد به طوری که در 25 سال گذشته یکی از مطرح‏ترین کارگردانان سینمای ایران بوده است.
فیلم‏های پر شمار سیروس الوند فضاهای مختلفی دارند: روستایی، پلیسی، ملودرام، اجتماعی و... او از جمله کارگردان‏هایی است که به بازیگری در فیلم‏هایش اهمیت فراوانی می‏دهد. خیلی از بازیگران مطرح سینما مثل خسرو شکیبایی، امین حیایی، هدیه تهرانی، فاطمه معتمدآریا، فرامرز قریبیان و فریماه فرجامی در فیلم‏های الوند بازی کرده‏اند و خوش درخشیده‏اند. میان فیلم‏های او، «یک بار برای همیشه» از همه محبوبتر و ماندگارتر است، هر چند از «دست‏های آلوده» هم استقبال فراوانی شد.
هم اکنون از الوند فیلم «برگ برنده» روی پرده است، فیلمی که از لحاظ موضوع شباهت‏های زیادی به ساخته دیگرش «چهره» دارد. در «برگ برنده» فریبرز عرب نیا، باران کوثری، آتیلا پسیانی و سعید پیردوست بازی می‏کنند.
فروش این فیلم تاکنون نه آنقدر چشمگیر بوده که رکوردی برای کارگردانش محسوب بشود و نه آن چنان ناامیدکننده. استقبال منتقدان هم نتوانسته فروش بالای فیلم را تضمین کند.
سیروس الوند که فیلمبرداری فیلم بعدی‏اش را هم به پایان رسانده از فعالترین سینماگران حال حاضر به حساب می‏آید. نام فیلم جدید او «رستگاری در ساعت 8:30» است و در آن بهرام‏رادان بازی می‏کند.